松香分子与含亲水基团的烯类单体的双烯合成机理
松香分子与含亲水基团的烯类单体的双烯合成机理
松香分子与含亲水基团的烯类单体的双烯合成(diene synthesis)的反应历程中最重要的过程在于同环烯丙式碳正离子中间体和Lewis酸催化的络离子活化体的生成，反应机理如下：
推导枞酸型树脂酸与亲水性烯类单体的双烯合成反应的机理可做出如下的假定。
①反应体系中,机酸型树脂酸分子首先受羧基质子的自催化作用产生同环烯碳正离子活性体。当消除同环烯丙式碳正离子活性中间体的a位上的任何质子
时,便产生另一个同分异构体。所有枞酸型树脂酸分子与质子在共轭双键的末端进行亲电加成反应的速度相同
②双烯加成反应中自始至终都存在着枞酸型树脂酸分子相互间的异构化反应异构化反应的速度大于加成反应的速度。由同环烯丙式碳正离子消除C6碳上的个质子产生左旋海松酸分子是一个慢过程,它是生成异构化产物(MPA)的总速度的控制步骤。
③由 Lewis酸催化剂与亲水性烯类单体分子形成的传荷络合物与同环烯丙式碳正离子形成更稳定的络离子活化体
④当络离子活化体中的同环烯丙式碳正离子在C6碳上消除一个质子时,便产生左旋海松酸分子与亲水性烯类单体分子的过渡态,并迅速转变为异构化产物分子。
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